2-Acetoxybenzoesäure Beschreibung 2-Acetoxybenzoesäure  
 
   
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Acetylsalicylsäure

Dieser Text beschreibt Acetylsalicylsäure.


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Acetylsalicylsäure Artikel

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Strukturformel
Acetylsalicylsäure Beschreibung
Allgemeines
Name Acetylsalicylsäure
Summenformel HCOO-C6H4-COOCH3
Andere Namen 2-Acetoxybenzoesäure, Aspirin®, ASS, Acesal
Kurzbeschreibung Farbe und Form
CAS-Nummer 50-78-2
Sicherheitshinweise
GEFAHRENSYMBOLE UND -BEZEICHNUNGEN
R- und S-Sätze R 22
HandhabungSchutzmaßnahmen: Handschuhe, Atemschutz o. ä.
LagerungTemperaturbereich, Belüftet, trocken o. ä.
MAKMaximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3
LD50 (Ratte) 1124 mg/kg (oral)
LD50 (Kaninchen) x mg/kg
Physikalisches Merkmalen
Aggregatzustand
Farbe
Dichte 1,35 g/cm³
Molmasse 180,2 g/mol
Schmelzpunkt 134-136 °C
Siedepunkt [Zersetzung bei ungefähr 140 °C]
Flammpunkt 250 °C
Zündpunkt 500 °C
Dampfdruck klein
Weiteres Merkmalen
Löslichkeit 3,3 g/l in Wasser (bei 20 °C)
Gut löslich in Ethanol, Alkalilauge
Schlecht löslich in Benzol, Wasser
Unlöslich inLösungsmittel
Kristall
KristallstrukturGittertyp angeben
Thermodynamik
ΔfH0gin kJ/mol
ΔfH0lin kJ/mol
ΔfH0sin kJ/mol
S0g, 1 barin J/(mol · K)
S0l, 1 barin J/(mol · K)
S0sin J/(mol · K)
Analytik
Klassische VerfahrenNach Hydrolyse in NaOH Nachweis von Salicylsäure mit FeCl3 (blauer Chelatkomplex) oder Hydroxamsäurereaktion ;

Nachweis von Acetat durch Veresterung mit Chlorethan (Entstehung von charakteristisch riechendem Ethylacetat oder Versetzen mit La(NO3)3 (blaue Färbung)

SI-Einheiten wurden wo möglich benutzt. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.


Acetylsalicylsäure (kurz ASS) ist der Wirkstoff vieler Schmerztabletten und insbesondere unter dem Namen Aspirin bekannt. Namensgebend waren die Weidengewächse (lat. Salicaceae) die schon vor Jahrhunderten bei Schmerzen gekaut wurden.

Ein Bestandteil dieser Pflanzen, das Salicin , wird in dem Darm zu Salical -Alkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber zu Salicylsäure (C7H6O3, 2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt.

Inhaltsverzeichnis
Buch-Tipp: Magenbeschwerden Die Beschreibung für das Buch "Magenbeschwerden" fehlt leider. Weitere informatione finden Sie auf der Seite des Buchhändlers. Klicken Sie dafür auf den Link über diesem Text. Die Seite des Händlers öffnet sich in neuem Fenster.

Geschichte

Seit 1874 wurde Salicylsäure großtechnisch hergestellt und als Medikament eingesetzt, jedoch schränkten der schlechte Geschmack und Nebenwirkungen wie Magenbeschwerden die Einsatzbereiche ein. 1897 entdeckte Felix Hoffmann, ein Chemiker des Chemiekonzerns Bayer, dass durch Anlagerung einer Acetylgruppe diese Nebenwirkungen verringert werden. Das Produkt wurde Aspirin genannt. Der Name Aspirin leitet sich von der Wiesenspierstaude (Spiraea ulmaria L.) ab: A ('A' für Acetylsalicylsäure) und 'spiraea'. 1899 wurde Aspirin zu dem Patent angemeldet.

Buch-Tipp: Magenbeschwerden und Darmbeschwerden sanft behandeln Die Beschreibung für das Buch "Magenbeschwerden und Darmbeschwerden sanft behandeln" fehlt leider. Weitere informatione finden Sie auf der Seite des Buchhändlers. Klicken Sie dafür auf den Link über diesem Text. Die Seite des Händlers öffnet sich in neuem Fenster.

Chemie

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Pharmakologie

Neben ihrer dezentral schmerzstillenden Wirkung (Schmerzmittel), wirkt die Acetylsalicylsäure auch fiebersenkend, entzündungshemmend, antirheumatisch, und gerinnungshemmend (Thrombo-ASS). Über die Hemmung der Prostaglandinsynthese kann die Acetylsalicylsäure auch die Entartung von gutartigen Darmgeschwülsten zu Krebs behindern. Bei der kurzzeitigen Anwendung von Acetylsalicylsäure in Dosierungen von 500-1 Tausend mg bei akuten Schmerzen ist Acetylsalicylsäure ebenso gut verträglich wie andere freiverkäufliche Schmerzmittel. Bei höheren Dosierungen und längerfristiger Einnahme, z. B. in dem Rahmen der Behandlung von rheumatischen Beschwerden, können Magenbeschwerden auftreten. Dies gilt auch für die rektale Verabreichung (Zäpfchen). Bei der intravenösen Gabe von Acetylsalicylsäure werden Magenbeschwerden hingegen ca. selten beobachtet.

Bei rheumatischen Erkrankungen werden heutzutage wegen höherer Wirksamkeit häufig Diclofenac oder mit der Hoffnung auf seltener eintretende Nebenwirkungen so genannte COX-2-Hemmer eingesetzt.

Bei Asthmatikern kann Acetylsalicylsäure Ursache eines akuten Anfalls werden; eine Kreuzreaktion zu anderen Schmerzmitteln wie z. B. Ibuprofen, Diclofenac, Naproxen ist häufig. Bei Kindern mit fieberhaften Erkrankungen sollte Acetylsalicylsäure nicht eingesetzt werden, da es (womöglich) ein Reye-Syndrom auslösen kann; in diesen Fällen sollte auf alternative Substanzen â€“ wie Paracetamol und Ibuprofen â€“ ausgewichen werden.

Hohe Dosen, z. B. 10 g ASS beim Erwachsenen, wirken toxisch. Hier wird die gerinnungshemmende Wirkung so stark, dass lebensgefährliche Blutungen auftreten können. Außerdem kann das Innenohr geschädigt werden, was sich in einem Hörverlust oder Tinnitus äußert.

Buch-Tipp: Magenbeschwerden. Nervöser Magen, Gastritis, Geschwüre Eine Beschreibung zum Buch "Magenbeschwerden. Nervöser Magen, Gastritis, Geschwüre" finden Sie auf der Seite des Buchhändlers. Um dorthin zu gelangen klicken Sie bitte auf den Link oberhalb von diesem Text. Sie werden automatisch zu diesem Buchtitel weiter geleitet.

Herstellung

Zunächst wird aus Phenol in einer Kolbe-Schmidt-Reaktion Kohlendioxid (in situ aus Natriumhydrogencarbonat erzeugt) angelagert, das Natriumion komplexiert zwischen der Hydroxygruppe des Phenols und dem durch die Reaktion negativ geladenen, einfach gebunden Sauerstoff des Kohlendioxids und stellt ein selektives Dirigieren des Kohlendioxids in die ortho -Stellung. Damit entsteht die Salicylsäure.

An die Salicylsäure wird mit Essigsäureanhydrid eine Acetylgruppe angelagert, es entsteht die Acetylsalicylsäure.
Acetylsalicylsäure Beschreibung

Buch-Tipp: Magenkrankheiten: Ratgeber für Magenbeschwerden Es gibt leider keine Beschreibung für das Buch "Magenkrankheiten: Ratgeber für Magenbeschwerden". Um weitere Informationen zu diesem Buch zu finden klicken Sie bitte auf den Link oberhalb von diesem Text. Sie werden automatisch zum Buchhändler weiter geleitet.

Weblinks

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